Tra i monumenti particolarmente interessanti di Pietracupa c’è la Chiesa rupestre: la grotta è antichissima; tra l’XI e il XIV secolo fu usata come posto di guardia del castello e poi tribunale del barone: di cui rimane all’esterno un portale sormontato da un arco e, sulla chiave di volta, il bassorilievo di un Cristo giudice rovinato dal tempo, con la scritta SALVATOR. Tra il XV e il XVI secolo diventò provvisoriamente una chiesa. Nella grotta, a destra dell’ingresso, una finestra strombata di tipo militare guarda sulla valle, dal soffitto scende un troncone di pilastro e ci sono incastri di pietra con buche destinate a sostenere una grossa trave, nella parete di fondo c’è un accenno di sporgenza, forse i resti di un altare: tracce degli usi diversi a cui fu adibita. La piazza davanti all’ingresso franò nel terremoto del 1805, e l’ingresso una finestra. Scavato un altro accesso, la grotta diventò abitazione, stalla, magazzino, discarica. Il 30 ottobre e il 1° novembre 1943 ricoverò durante i bombardamenti parte della popolazione. Nel 1977, su proposta del parroco don Orlando Di Tella, il lavoro volontario degli abitanti la recuperò come cuore del paese in cui occasionalmente si svolgono funzioni di culto. Una macina di mulino diventò l’altare e su di esso fu sospeso un antico crocifisso senza braccia trovato fra i rifiuti, volutamente non completato dal restauro (“le mie braccia siete voi”); un pilastro, che in origine reggeva una croce stazionaria all’esterno di San Gregorio, diventò il tabernacolo. C’è poi una Natività, gruppo di sculture in ferro opera di Fernando Izzi, donata da Benedetto Di Iorio. Intorno all’altare le panche in cerchio rimandano a una intensa visione comunitaria: vi si svolgono attività sociali e culturali e, per la sua stupenda acustica, concerti. Unica nella sua commovente povertà, accoglie sempre più visitatori.
Molto interessante da vedere è anche la chiesa di San Gregorio Magno costruita una prima volta nel 1360 in stile gotico e distrutta dal terremoto del 1456, la chiesa fu ricostruita sulla stessa area nel 1560, data che si legge nell’affresco delle sante Agnese e Lucia sulla parete a destra dell’altare. Testimonianze del primo edificio sono alcuni resti, capitelli e acquasantiere e una statua lignea di San Sebastiano conservata nella chiesa di Sant’Antonio, ma la più importante è un architrave murato sopra la porta posteriore con l’incisione “A. D. MCCCLX MAGIST RICCARD SYMONI ME FECIT” (Anno del Signore 1360 il maestro Riccardo di Simone mi fece). Sopra la scritta c’è un agnello con la croce, simbolo del Pastore celeste, e ai lati due stemmi, probabilmente l’insegna del signore Roberto di Pietracupa. A fianco della scritta, si leggono alcune lettere che significano “Tempio costruito al tempo del patrono Roberto”. Il restauro del 1987 si deve all’impegno del parroco Don Orlando Di Tella, dei residenti e degli emigrati negli USA.
